Lesley Crewe è nata e cresciuta a Montreal, Quebec. Dopo aver completato gli studi all'Università Concordia con una laurea in inglese ed educazione, si è trasferita a Homeville, Cape Breton con suo marito. Insieme, hanno cresciuto una famiglia in questa nuova località.
Nel primo decennio degli anni 2000, Crewe ha iniziato la sua carriera di scrittrice come redattrice di feature e columnist per Cape Bretoner Magazine, dove ha scritto "Home Fires" fino al 2005. Successivamente, è diventata columnist per la rivista online, Cahoots, dove ha scritto "Lesley's Letters" dal 2005 al 2009. Il talento di scrittura di Crewe è stato riconosciuto nel 2005 quando il suo primo romanzo, "Relative Happiness", è stato pubblicato da Vagrant Press, l'imprint di narrativa di Nimbus Publishing. Il romanzo è stato un bestseller ed è persino stato nominato per il Margaret and John Savage First Book Award. Da allora, Crewe ha scritto un totale di dieci romanzi.
Nel 2012, "Relative Happiness" è stato opzionato per il cinema, e nel 2014 il film è stato rilasciato. È stato prodotto da Wreckhouse Productions, diretto da Deanne Foley, e ha presentato l'attrice australiana Melissa Bergland, nonché talenti canadesi come Susan Kent, Jonathan Torrens e Rob Wells. Il film ha dato vita ai personaggi di Crewe sul grande schermo e ha mostrato le sue capacità di narrazione a un pubblico più ampio.